Mae Hwlffordd yn dref sy'n gyfoethog o ran adeiladau hanesyddol a threftadaeth ddiwylliannol gyda llawer o lwybrau cerdded ar lan yr afon a mannau gwyrdd. Mae ganddi Faer y Dref, sydd hefyd yn dal y teitl Llyngesydd y Porthladd, a Siryf y Dref sy'n un o ddim ond dau yng Nghymru. Mae pymtheg o Siryfion Dinas a Thref yng Nghymru a Lloegr.
Mae'r enw'n deillio o'r hen Saesneg am fwch neu afr a oedd yn golygu "haefer", a'r lle neu'r "rhyd" lle croesasant afon Cleddau. Tyfodd o dan gysgod Castell Ffleminaidd (sy'n cael ei ailadeiladu ar hyn o bryd) i ddod yn borthladd llewyrchus ar ddiwedd aber llanw Gorllewin Cleddau. Roedd y mynediad hwn i'r môr yn hanfodol ar gyfer cyfathrebu mewn gwlad a oedd yn aml yn elyniaethus.
Daeth yn ganolfan weinyddol Sir Benfro, a chafodd ei chadarnhau fel Tref y Sir ym 1543. Tref Sioraidd lewyrchus oedd hi, ac roedd ganddi Hen Bont hardd a roddwyd yn rhodd ym 1726 gan Syr John Phillips a adeiladwyd dros ryd Hwlffordd a groesodd Harri Tudur gyda'i fyddin ar ôl glanio yn Dale ym mis Awst 1485, sy'n dal i gael ei defnyddio heddiw. Adeiladwyd ail "Bont Newydd" ym 1836.
Fe'i gelwid yn Hwlffordd tan 1409. Yna, er mwyn osgoi dryswch â Henffordd, ychwanegwyd "gorllewin" ac mae'r enw Hwlffordd wedi cael ei ddefnyddio hyd yn oed ers hynny.
Mae gan Hwlffordd dair eglwys blwyf ynghyd â llawer o adeiladau gwych, rhai o darddiad Sioraidd, ac mae adfeilion Priordy Awstinaidd (a adeiladwyd tua 1200 ar y lan orllewinol) yn eistedd ar lan yr afon.
Mae'n honni mai ef yw'r Clwb Criced enwog hynaf yng Nghymru
Adeiladwyd y castell yn wreiddiol gan Tancred y Ffleming tua 1110. Yn wreiddiol, byddai wedi bod yn gastell pren o ddyluniad mwnt a beili neu gylchwaith. Oherwydd gelyniaeth, byddai wedi cael ei adeiladu'n gyflym ac ar frys iawn, a byddai'r dref ganoloesol wreiddiol a sefydlwyd tua'r un pryd wedi bod yn Fflemingaidd nid yn Normanaidd. Mae'n debyg mai dyma brif ardal anheddu Fflemingaidd yn Sir Benfro pan ymsefydlodd y Fflemingiaid yma tua 1108, gan amddiffyn y prif gaer Normanaidd ym Mhenfro rhag ymosodiadau'r Cymry o'r gogledd. Cadwodd teulu Tancred y castell tan 1210.
Ymddengys bod y castell wedi gwrthsefyll ymdrechion y Cymry i'w ymosod yn ystod y frwydr yn erbyn Gruffydd ap Rhys, Tywysog Deheubarth (1135 i 1136).
Yn dilyn adeiladu'r castell ar y llethrau gogleddol a gorllewinol ger porth y castell, sef Sgwâr y Frenhines, Lôn Hayguard ac Eglwys Sant Martin ar hyn o bryd, dechreuodd y dref ddatblygu. Yn wreiddiol byddai muriau tref pren wedi bod ond yn dilyn traul a rhwyg, mae'n debyg y byddai'r rhain wedi cael eu disodli yn y drydedd ganrif ar ddeg gan furiau cerrig. Erbyn y 1640au, cyfnod y Rhyfeloedd Cartref, roedd hyd yn oed y muriau cerrig wedi'u hesgeuluso ac nid oes fawr ddim ar ôl bellach. Dymchwelwyd pyrth y dref yn y 1760au.
| 1171 | Ymwelodd Harri’r Ail ar ei daith yn ôl o Iwerddon |
| 1188 | Wrth symud ymlaen a phregethu o amgylch Cymru, gan gasglu cefnogaeth i'r 3ydd groesgad, ymwelodd Gerallt Gymro. |
| 1200 | Erbyn hyn mae tŵr petryalog gogledd-ddwyreiniol y Castell wedi'i ailadeiladu o garreg, fel y Gorthwr. |
| 1210 | Mae Priordy Awstinaidd y dref wedi'i sefydlu. |
| 1210 | Yn ogystal â gwneud sawl ymweliad yma, ar ei ffordd i Iwerddon, mae'r Brenin John yn symud y castell oddi wrth Robert Fitz Richard i reolaeth frenhinol. |
| 1213 | Rhoddir y castell i'r cyfoethog a phwerus William Marshal, Iarll Penfro gan y Brenin John. Yn ddiamau yn gyfnewid am swm sylweddol o arian. Gan fod William Marshal, ar yr adeg hon, yn ailadeiladu castell Penfro o garreg, mae'n rhesymegol tybio y byddai ef hefyd yn gwneud yr un peth, ar yr un pryd, â Chastell Hwlffordd. |
| 1217 | Bygythiodd Tywysog Gwynedd, Llywelyn Fawr ( Llywelyn ap Iorwerth ) y dref ond ni ymosododd. |
| 1220 | Mae Llywelyn yn ymosod ar y dref ac yn llosgi'r dref ond yn methu â chyrchu'r castell. |
| 1246 | Sefydlu Mynachlog Dominicaidd |
| 1248 | Mae'r castell yn cael ei gaffael gan Humphrey de Bohun yr Ail o deulu pwerus y gorostoriaid. |
| 1257 | Tywysog Gwynedd , a ddaeth yn ddiweddarach yn Dywysog cymru , Llywelyn ein Llyw Olaf ( Llywelyn ap Gruffydd ) yn ymosod ar Hwlffordd. Ond yn cael ei wrthwynebu. |
| 1265 | Cipiodd William de Valance, Iarll Penfro, y castell yn ystod Rhyfel y Barwniaid. |
| 1274 | Rhoddodd y Goron y castell i Humphrey de Bohun y Trydydd. |
| 1284 | Edward y Cyntaf a'r Frenhines Eleanor yn ymweld ar bererindod frenhinol i Dyddewi. |
| 1289 | Mae'r Frenhines Eleanor yn caffael y castell gan Humphrey de Bohun y trydydd. Gwariodd £407 ar welliannau, y cyfnod adeiladu canoloesol mawr olaf, gan godi adeiladau carreg helaeth i'r de a'r dwyrain o'r ward fewnol. Bu farw Eleanor ym 1290, o bosibl heb gwblhau'r gwaith adnewyddu erioed. Mae adfeilion y castell heddiw yn dyddio o'r cyfnod hwn. O'r dyddiad hwn ymlaen roedd gan y castell denantiaid amrywiol ond arhosodd yn nwylo'r Brenin. |
| 1349 | Bu colled fawr yn y boblogaeth a dirywiad economaidd o ganlyniad yn dilyn achosion o'r Pla Du. |
| 1394 – 1399 | Tri ymweliad gan Rhisiart yr Ail a arweiniodd at ailadeiladu rhannau o'r castell. |
| 1405 | Mae Owain Glyndŵr a'i luoedd Ffrengig-Gymreig yn llosgi Hwlffordd ond yn methu â chipio'r castell. Er hynny, atgyfnerthwyd y castell ymhellach gyda thŵr newydd. |
| 1479 | Gwneir Siarter Frenhinol yn rhoi statws i Hwlffordd fel tref a sir. |
| 1485 | Cyn ei fuddugoliaeth ym Bosworth a'i goroni wedi hynny fel Harri'r Seithfed, mae Harri, Iarll Richmond, yn ymweld â'r dref. |
| 1532 | Rhoddir y castell i Anne Boleyn gan Harri’r Wythfed. Cadwodd hi ef hyd at ei marwolaeth, trwy ddienyddio ei phen ym 1536. |
| 1543 | Mae Ail Ddeddf yr Uno yn cadarnhau Hwlffordd fel tref a sir yn ei rhinwedd ei hun. Mae ganddi ei AS, Siryf a Llys y Sesiwn Fawr ei hun. Mae hefyd yn dod yn dref sirol ar gyfer Sir Benfro, ei chanolfan weinyddol a masnachol. |
| 1577 | Disgrifir y castell fel adfail. |
| 1600au | Mae'r dref yn cyrraedd pwynt uchel o ran pwysigrwydd a chyfoeth. Yna caiff ei difetha gan y Rhyfel Cartref a'r pla a ddilynodd. Ond parhaodd i fod yn un o'r trefi mwyaf a chyfoethocaf yng Nghymru. |
| 1638 | Daw Albany yn gapel anghydffurfiol cyntaf y dref. |
| 1643 | Mae'r brenhinwyr yn atgyweirio'r castell i'w ddefnyddio fel cadarnle yn y Rhyfeloedd Cartref. |
| 1644/45 | Mae'r castell a'r dref yn newid dwylo o leiaf bum gwaith rhwng y Pengrynwyr Cavaliers gyda cholled fawr o fywyd, incwm a gofid o ganlyniad i drigolion y dref. |
| 1648 | Dinistrio castell wedi'i orchymyn gan yr Oliver Cromwell buddugol. Llwyddodd yn rhannol. |
| 1652 | Mae achos ofnadwy o'r pla bubonig yn lladd 300 o drigolion y dref. |
| 1653 | Mae trigolion yn defnyddio'r cerrig o'r castell sydd wedi'i ddinistrio'n rhannol ar gyfer gwaith ailadeiladu yn y dref. |
| 1779 | Carchar wedi'i adeiladu ar safle castell. |
| 1797 | Glaniodd lluoedd Ffrainc yn Abergwaun a daliwyd 415 o filwyr wedi’u dal yn y carchar. |
| 1813 | Carcharorion rhyfel Ffrengig eto yn y carchar. |
| 1816 | Carchar y dyledwyr wedi'i ychwanegu ar safle'r castell. |
| 1820 | Carchardai wedi'u disodli gan un adeilad newydd. |
| 1821 | Crogwyd William Robin am lofruddiaeth yn Hwlffordd. Y dienyddiad olaf yn Sir Benfro. |
| 1830s | Neuadd y Sir, Sgwâr y Castell a Phont Newydd wedi'u hadeiladu fel dechrau cynllun ailddatblygu mawr. |
| 1853 | Mae rheilffordd De Cymru yn cyrraedd. Mae'r porthladd yn dechrau dirywio. |
| 1878 | Cauwyd y carchar gan ddod yn bencadlys Heddlu Sir Benfro. |
| 1899 | Daw'r ffôn i Hwlffordd. |
| 1913 | Agoriad y sinema gyntaf. |
| 1923 | Agoriad Ysbyty'r Sir yn Hwlffordd. |
| 1967 | Swyddfa Gofnodion ac amgueddfa Sir Benfro yn cymryd drosodd safle'r heddlu |
| 1996 | Adferwyd Sir Benfro fel Cyngor Sir a Hwlffordd unwaith eto yn dref sirol Sir Benfro. |
Bydd Castell Hwlffordd, Adeilad y Carchar a Thŷ'r Llywodraethwr yn dod yn atyniad ymwelwyr newydd yn adrodd hanes Sir Benfro yn y gorffennol, y presennol a'r dyfodol. Bydd prosiect adfywio uchelgeisiol Llywodraeth y DU/Cyngor Sir yn dod yn atyniad treftadaeth blaenllaw.